Enfant, il présente des prédispositions naturelles pour le dessin et entre en 1908 à la Chase School of Fine and Applied Arts. En 1910, il abandonne ses études et entre à l'Art Students League of New York, où il perfectionne sa technique auprès de George Bridgeman et Thomas Fogarty. À seize ans, il illustre son premier livre, Tell me why, Stories, et commence une longue collaboration avec le mouvement des boy-scouts des États-Unis en illustrant la revue Boys' life.
C'est en 1916 qu'il propose sa première couverture pour le magazine The Saturday Evening Post. Il devient dès lors le peintre de l'Américain moyen et son nom est à jamais identifié à cette revue dont il réalise les plus célèbres illustrations et couvertures jusqu'en 1960. En 1935, il illustre les romans de Mark Twain, Tom Sawyer et Huckleberry Finn. En 1943, il participe à l'effort de guerre en publiant l'affiche The Four Freedoms[1] distribuée dans le monde entier. Dans les années 1950, il est considéré comme le plus populaire des artistes américains et fait les portraits d'Eisenhower, de Kennedy et de Nasser. Il peint son Triple Autoportrait : par une mise en abyme, le peintre se peint en train de se peindre en se regardant dans un miroir. En 1958, il peint The Runaway.
Les années 1960 voient le déclin de l'illustration au profit de la photographie et le changement de directeur artistique amène Rockwell à quitter le Saturday Evening Post. À la fin des années 1960, il travaille pour la revue Look et illustre des thèmes plus en relation avec les convulsions politiques du temps. Sa plus célèbre illustration pour Look représente une petite fille noire américaine se rendant à l'école, escortée par des agents fédéraux, en pleine période ségrégationniste. Vers la fin de sa vie, il fera encore des affiches publicitaires et le calendrier des boy-scouts jusqu'en 1976.
L'art de Norman Rockwell se situe dans une période charnière de l'histoire de l'illustration. Il est l'héritier de la tradition américaine du XIXe siècle et tout particulièrement de Howard Pyle, qui en fut l'un des plus importants représentants par ses livres d'aventures et qui l'influenca très profondément. À la suite de Joseph Christian Leyendecker, sa peinture sera représentative d'une nouvelle manière qui s'imposera avec l'essor des magazines illustrés entre les années 1920 et 1950. Il fait la synthèse entre ces deux courants et, par son style précis et méticuleux, il annonce l'hyperréalisme.
Outre Pyle et Leyendecker, Norman Rockwell fut influencé par des maîtres de l'art occidental. Vermeer, Frans Hals, Chardin, pour leurs scènes d'intérieurs, le Meissonier des peintures de genre, le portraitiste John Singer Sargent. On trouve aussi des réminiscences de Winslow Homer dans ses illustrations de Tom Sawyer. Les illustrateurs anglais de l'époque victorienne ont eu aussi une grande influence, tels ceux des ouvrages de Charles Dickens ou de Lewis Carroll, Hablot Knight Browne, Arthur Rackham et John Tenniel.
À son tour, Norman Rockwell influencera nombre d'illustrateurs à travers le monde.
Norman Rockwell a expliqué son travail technique dans deux ouvrages, My Adventures as an Illustrator et Rockwell on Rockwell : how I make a picture. Il commençait par choisir son sujet, dont il faisait plusieurs esquisses et croquis pour élaborer l'idée de départ, puis il réalisait un dessin au fusain très précis au format identique à celui de la toile définitive. Il reportait ce dessin sur la toile et commençait la peinture proprement dite. Il peignait à la peinture à l'huile très diluée à l'essence, chaque couche était recouverte de vernis à retoucher, ce qui aura des conséquences néfastes pour la conservation de certaines de ses toiles, le vernis jaunissant de manière irrémédiable.
À partir des années 1930, Rockwell ajoute un nouvel auxiliaire à son travail, la photographie, ce qui lui permet de travailler avec ses modèles sans leur imposer des temps de pose trop longs. Le procédé aura une influence sur son œuvre en orientant sa peinture vers le photoréalisme.
Le style de Norman Rockwell a été qualifié de storyteller (narratif). Comme illustrateur, il faisait en sorte que ses œuvres soient en parfaite correspondance avec les textes qu'il illustrait (c'est le cas de Tom Sawyer). Pour ses couvertures de magazines, chaque détail avait un rôle dans la narration de la scène. Son travail a évolué d'un naturalisme hérité du XIXe siècle à une peinture plus réaliste et précise dans sa période la plus prolifique. Il use aussi de la caricature pour accentuer le caractère comique de certaines situations.
) ne s'embetent pas comme moi.
